Чествованием Святогорской иконы ознаменован сегодняшний день для православных христиан. Почти четыре века назад, в 1563 году, во времена правления Иоанна Грозного, уроженцу Вороничей, пригорода Пскова, пятнадцатилетнему пастуху юродивому Тимофею однажды вечером недалеко от речки Луговицы в воздухе в чудном сиянии явилась икона Божией Матери «Умиление», находившаяся тогда в Воронической приходской Георгиевской церкви.
В 1569 году этому же юноше на Синичьей горе явилась на сосне икона Богородицы — «Одигитрии», в честь этих событий был совершен крестный ход. Обе святые иконы «Одигитрия» и «Умиление», были поставлены в храме великомученика Георгия. От них стали совершаться многие чудесные знамения и исцеления, о которых было сообщено Иоанну IV.
По его указу на Синичьей горе, называемой с тех пор «Святою», была поставлена часовня, в которую перенесли чудотворные иконы, в праздник Покрова Пресвятой Богородицы, ночью начался пожар, уничтоживший часовню, но святыни остались невредимы.
В этом же 1569 году на Святой горе был основан Святогорский Успенский мужской монастырь, на месте часовни возвели каменный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, алтарь которого находился на месте явления иконы Одигитрии. Обе иконы были поставлены в нижнем ярусе иконостаса: «Одигитрия» — на правой стороне, придел в честь иконы был устроен в 1770 году, а «Умиление» — на левой, придел устроен в 1776 году.
Празднование в честь иконы «Умиления» совершается 19 марта (по старому стилю) и в 9-ю пятницу по Пасхе, а «Одигитрии» — 17 июля (по старому стилю) или 30 июля и в день Покрова Пресвятой Богородицы.
Святогорская обитель неразрывно связана с именем Александра Сергеевича Пушкина: живя в Михайловском, поэт приходил сюда на поклон могилам предков. Святогорский монастырь стал последним земным приютом поэта. 6/18 февраля 1837 года после заупокойной панихиды в южном приделе монастырского храма, отслуженной архимандритом Геннадием, тело поэта было предано земле у алтарной стены.
Спустя 4 года на могиле был установлен мраморный памятник в виде пирамиды с изображением вызолоченного креста и звездочки. На памятнике надпись: «Александр Сергеевич Пушкин родился в Москве 26 мая 1799 года, скончался в Санкт-Петербурге 29 января 1837 года».
